褚时健在昆明求学时期，可谓昆明历史上最有故事的历史阶段之一。因为抗日战争，尚未沦陷的大西南成为国民政府的大后方，重庆成为“陪都”，内地诸多高校则纷纷迁往大西南各地作为战时的临时校址。

原本偏僻的西南三省，特别是四川、云南两省一时聚集了众多学术界和思想界的民国精英。其中，最为知名的就是国立西南联合大学，这是由国立清华大学、国立北京大学和私立南开大学三所大学组成的国立长沙临时大学，1938年西迁昆明，正式改名国立西南联合大学，简称西南联大。

这所学校几乎聚集了中国当时自然科学和社会科学的顶级大家，昆明一时人文鼎盛。这些大师们面对国难，不仅要度过自己的生活窘境，同时还要担负思想启蒙和文化传播的天职。

正因为此，当时昆明不仅大学里的科学、民主氛围愈益浓厚，许多中学也受此影响，产生了进步意识。而且当时不少西南联大的教授为解决生活上的困难，还兼职到一些私立中学去讲课，赚取一些额外收入。这真是当时昆明一批中学生的至高福音，这些教授拥有深厚的学识，而且有教课热情，教课方法先进，态度也非常认真。

那个时候教授们非常强调学生的理解，注重教学互动和更正学生的学习方法，并不自说自话。因为容易理解，学生们学习起来也很有积极性，对知识的兴趣被极大激发出来。褚时健和一帮同学总是天不亮就起床，三三两两到操场去背古文古诗。

“条件其实很艰苦，昆明的冬天那个时候很冷，早上起来洗脸，手一摸水，哎呀刺骨得很。但心里愉快，学习知识嘛，又有那么好的环境，很高兴的。”在昆明中学期间，褚时健觉得自己学习到的不仅是课本上的知识，更多是对知识的好奇和学习的习惯。从中学之后，他有了每天阅读的习惯，无论后来在艰苦的环境中还是年老体力不济时，他都在床头摆几本书，每天都要安排阅读时间，翻翻书，获取信息。