《睢阳五老图》所绘的“睢阳五老”乃《齐东野语》中所记的至和年间尚齿之会的“至和五老”，此件作品流传有绪，明赵琦美《铁网珊瑚》、清卞永誉《式古堂书画汇考》等均有著录。《式古堂书画汇考》以为《睢阳五老图》是宋人无名氏的作品，乃五老之一杜衍的门人钱明逸请人画像并自己作序的。钱明逸出自杜衍门下，其绘图的目的是将五老相会的故事作为一段佳话流传下去，其立意亦源于“会昌九老”的风气。在《睢阳五老图》这件作品中，五人画像分别配诗，一诗一图，以手卷的形式留存下来。北宋一代，诸多显宦名卿（如欧阳修、晏和、张商英、范仲淹、富弼、韩琦、胡瑗、苏颂、邵雍、文彦博、司马光、张载、程颢、程颐、苏轼、苏辙、范纯仁等）观看此件作品后均留有题跋，可惜到了绍兴年间这些题跋均已散佚不见。之后，又历经诸人（如胡安国、朱熹、吕祖谦、洪适、朱子荣、赵孟頫、俞集、程钜夫、方孝孺、姚广孝、申时行、吴宽、王逊、李斡、朱之蕃、顾起元、魏沆、归庄、左宗棠、盛昱、李慈铭等）题跋，不下六七十人。

《冯平像》（局部）

《睢阳五老图》起初收藏在钱明逸手中，绍熙二年转到五老之一的毕世长后人手中，后由毕世长四世孙毕希文转给五老之一朱贯的后裔朱子荣。此时已有摹本，旧本归朱子荣，新本在毕氏子孙手中。至元代传到朱德润及其子朱履吉手中，到了明代传到朱希周手中。在朱氏一族收藏过程中，由于作为祖先遗像收藏，因此格外珍重，这幅画卷也是历经磨难才得以保存下来。康熙初年，由朱柏庐后人散出归顾氏，又由顾氏归金氏。康熙四十三年，朱氏后人又从金氏手中购回，并于此时朱钦安请人改装（改卷为册）。到了同治年间，入狄曼氏手中，后归王霞轩，再入盛昱手，后归金城氏（1914年尚在国内）。抗日战争胜利后，此作被运往美国，由通运公司姚叔来经手卖予穆尔氏（Ada Small Moore）和弗利尔美术馆（题跋则运回上海，现藏于上海博物馆）。五幅画像现分别藏于美国华盛顿、纽约及纽黑文三地的美术馆或博物馆中（《冯平像》和《王涣像》现藏于弗利尔美术馆，《朱贯像》和《杜衍像》现藏于耶鲁大学博物馆，《毕世长像》现藏于大都会艺术博物馆）。

《王涣像》（局部）

此作虽历经千年，但画中五位老人的形态仍清晰可辨、栩栩如生，连脸上的老人斑都能看到，慈祥、和蔼的气息从五位老者的身上散发出来。作为致仕的政府高级文职官员，五位老者均有雍容华贵的气度，状貌清古而威重，神色肃穆而沉静。但画家在表现五人的性格和面貌上又有所不同。朱贯端庄严肃，冯平安详清和，王涣沉稳凝重，杜衍幽默慈祥，而毕世长年龄最长，于耋耄老态中透露出如小孩儿般的顽皮气；朱贯秀眉美髯，冯平广额圆首，王涣伏犀丰下，杜衍大耳魁颊，毕世长长面升唇。五人虽为立像，但神情姿态各异，或拱立若倾听之状，或端庄如有所待，或沉稳中透露出练达机警，或沉吟下微有所思。画者将他们在长期的官宦生涯中形成的职业习惯逼真地再现出来，由形追神，以神写形，淋漓尽致地表现出五位老者的特点，不愧为优秀的肖像画传世之作。

《朱贯像》（局部）

画中的五位老者均着玄色便服（王涣和杜衍峨冠圆领长袍，以红色束带束身，其余三人则角巾方领长袍），衣纹为铁线描，坚劲挺拔，线纹周围不惜多层次以淡墨渲染，将衣服的质地及转折作了明确的交代，其描法及渲染明显受六朝、唐代的影响。

《杜衍像》（局部）

拿《睢阳五老图》与顾恺之传世作品《列女图》（摹本）及阎立本《历代帝王图》比较，可以看出其画风的衍变。宋人在继承传统上下了极大的功夫，形成了平和、凝重的用笔特点，少了六朝的高雅古朴和唐代的雄浑奔放，而于清穆、简静、舒缓的气氛中见笔力，这与之后的明清肖像画、人物画亦截然不同。

《毕世长像》（局部）

《睢阳五老图》在写实中兼具细节的刻画，人物造型和衣纹均依据现实情况进行细致的描绘，某些细节的夸张更烘托出人物的精神气象，具有极强的艺术感染力。画家将五位老者的性格特点、气质特征自如地再现出来，不能不令人赞叹其技艺的高超。