丘吉尔在英国人民心目中有着崇高的地位，不光因为他出身名门望族，更因为是被看作“英国精神的象征”的一个民族英雄。在邱吉尔故居的小册子中专有一节介绍“画家丘吉尔”，详尽地讲述了作为“画家”的他的来龙去脉。

出身贵族的丘吉尔，年轻时从未想过要画画。他毕业于军校，参军后成为中尉，当过记者，26岁又进入政界、成为议员。只是到了1915年，他41岁那年，一次偶然的事件，促使他和画画结了缘（完全没有“两年基础、三年临刻版画、五年复制石膏”的童子功）。

那年，他的政治生涯遭受了一大挫折，他深深地卷入其中的那场大选以惨败告终，被免去“海军大臣”职务。之后的那个夏天，政坛失意的丘吉尔，在他新租的Hoef庄园里漫步，看到他的弟妹高妮在对景写生。高妮把她儿子的水彩盒送给了丘吉尔，鼓励丘吉尔何不试试画画来消遣，这就是丘吉尔画画的开始。在短期的水彩画试验后，他便开始在画布上画起了油画，并迷上了它。

正经的启蒙老师，是他在伦敦的邻居，爱尔兰著名画家John Lavery 爵士。“名师出高徒”，有这样的老师启蒙，果然让丘吉尔一开始就出手不凡。

从那时起，绘画成了他生活的一个基本组成部分，不只在家画，离家出访时，也已很少有不带画具的。但他并不像希特勒那样，梦想自己要成为一个“米开兰哲罗”。对他来说画画只是作为一种生活的乐趣和消遣，1921年他为《海滨》杂志写的文章便用了这样一个题目《Painting as aPastime —绘画作为消遣》。

这位睥睨天下、傲视群雄的大政治家在习画中学到了仰视。他极其认真地研习德加、柯罗、康斯特布尔、莱佛利、透纳、毕沙罗、萨金特……的画作，亦步亦趋地追随他们的笔触光影。有人说，丘吉尔原来有可能在绘画上自成一家，可惜受那些大画家的影响太大，失去了原创性和直截了当的反应。丘吉尔说，他根本不想成为大师，学艺没有野心，只想享受生活乐趣和身心喜悦。人到中年的他，并没有去报名学习美术学院的课程，而是广泛的自学，这是他的性格和一贯做法。自然，他有他特殊的机会和条件，去不断结识名家并得到他们的指点。比如他的一位朋友是美国著名画家萨金特的老板，那时萨金特正在英国卖画，老板慷慨地允许丘吉尔，从他那里借走萨金特的画，拿回家去临摩。

1927年，丘吉尔又结识了著名的印象派画家希克特Sickert，他是丘吉尔夫人中学同学，后来又成为他岳母家的朋友。希克特把幻灯投影放大照片的方法教给了丘吉尔，现在在他家餐厅挂的那张《在Chartwell喝茶》便是丘吉尔用这种方法画的。1925年，丘吉尔试着送了一张画，去参加一个业余画家的竞赛。这类竞赛为了公正，规定比赛作品不得署名、在画面上也不可有任何表明作画人的提示。结果是：这次竞赛的三个评委都把一等奖的票，投给了丘吉尔的画。这等于对丘吉尔自学画画的才能做了点头认可，意想不到的成功给了他极大的鼓舞。

1929年在鲍德温保守党政府被打败后，丘吉尔离开了政坛十年，也就是他政治生涯中所谓的“荒漠岁月”。恰恰是政治上的“荒漠”，使他有可能把精力放到文学艺术的“消遣”上来。1929-1939，这十年，成了他文学及油画创作的高峰期。在这十年中，他在Chartwell的庄园也成了众多知识界文化名人常来访问光顾的地方，其中自然有不少名画家。在这种交往中，他学到不少新东西。

1939年，二战开始，作画停止。他临危受命，挑起了率领全英抗击德国法西斯入侵的历史重担。整个二战期间，只画过一张写生，就是1943年1月，在卡萨布兰卡会议之后画的“马拉克什城景色”，这张画他曾向参加会议的美国总统罗斯福展示过。1945年，保守党大选失败，丘吉尔又拿起了画笔。每当在政坛上“背运”时，画画便是他寻求慰藉和转移注意力的有效良药。

1947年，在姆宁爵士的建议下，他以大卫·温特尔的化名，向皇家美术院的“夏季展”，提交了三件作品。在作品被评委通过入选参展后，人们才吃惊的知道，原来这是73岁丘吉尔先生的“大作”。无可置议，这让丘吉尔感到极大的鼓舞和兴奋。此后，他便可以用丘吉尔的真名，出现在每年的“夏季展”上了。不久以后，皇家美术院一致通过，选举丘吉尔为特别荣誉院士。1959年他接受了在皇家美术院Diploma画廊举办个展的荣誉，时年85岁。

约翰·莱沃里是一名英国宫庭画师，曾亲历一战并以战争场面为其主要表现内容。可是即便是这样的专业人士，也对“票友”丘吉尔的画技赞不绝口。莱沃里曾经由衷说道：“如果他当初投身绘画而不是从政，我相信他一定会成为一位伟大的画家。”

丘吉尔一生留下了超过530幅绘画作品，在他家中保存了160余幅。丘吉尔主要画风景，将大自然收摄于画布，大自然给人以无限憧憬和慰藉。摩洛哥是丘吉尔最喜欢去的休憩地，他常在此写作和绘画。一幅题名为《廷何瑞之景》的风景画，于1951年创作完成。画面是摩洛哥小镇廷何瑞的景色：蓝天上白云漂浮，野地里绿树婆娑，起伏的山峦含着梦一样的紫色，蜿蜒的溪流闪着金子般的水光。1953年，丘吉尔将它送给马歇尔，作为英美两国团结的象征；同年丘吉尔荣获诺贝尔文学奖。

丘吉尔把艺术、绘画看成业余爱好。他认为，人生多苦恼，有人劳碌一辈子，有人担忧一辈子，有人无聊一辈子，活得太辛苦。要排解苦恼、滋润生命，做人必须有真正的业余爱好。而绘画简直是一种十全十美的业余爱好。它神奇、鲜活、营养、阳光灿烂、兴味无穷，锻炼生命、充实生命。

丘吉尔写过一些随笔，闲谈爱好和绘画。这些随笔一反常态，绝无丘吉尔著作中常见的尊贵、傲慢和贵族风格的尖刻，代之以平和、谦卑、亲切，尊崇大师和经典。