有机化学同位素、同素异形体、同系物、同分异构体分析

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有机化学同位素、同素异形体、同系物、同分异构体分析

对于同位素、同素异形体、同系物和同分异构体这四个概念,学习时应着重从其定义、对象、化学式、结构和性质等方面进行比较,抓住各自的不同点,从而理解和掌握。

这几个概念都表明了事物之间的关系,下表列出了比较了它们的异同:

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说 明:

1、同位素的对象是原子,在元素周期表上占有同一位置,化学性质基本相同,但原子质量或质量数不同,从而其质谱行为、放射性转变和物理性质(例如在气态下的扩散本领)有所差异。

2、同素异形体的对象是单质,同素异形体的组成元素相同,结构不同,物理性质差异较大,化学性质有相似性,但也有差异。如金刚石和石墨的导电性、硬度均不同,虽都能与氧气反应生成CO2,由于反应的热效应不同,二者的稳定性不同(石墨比金刚石能量低,石墨比金刚石稳定)。

同素异形体的形成方式有三种:

(1)组成分子的原子数目不同,例如:O2和O3 。

(2)晶格中原子的排列方式不同,例如:金刚石和石墨。

(3)晶格中分子排列的方式不同,例如:正交硫和单斜硫(高中不要求此种)。

注意:

同素异形体指的是由同种元素形成的结构不同的单质,如H2和D2的结构相同,不属于同素异形体。

3、同系物的对象是有机化合物,属于同系物的有机物必须结构相似,在有机物的分类中,属于同一类物质,通式相同,化学性质相似,差异是分子式不同,相对分子质量不同,在组成上相差一个或若干个CH2原子团,相对分子质量相差14的整数倍,如分子中含碳原子数不同的烷烃之间就属于同系物。

(1)结构相似指的是组成元素相同,官能团的类别、官能团的数目及连接方式均相同。结构相似不一定是完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链,但二者仍为同系物。

(2)通式相同,但通式相同不一定是同系物。例如:乙醇与乙醚它们的通式都是CnH2n+2O,但他们官能团类别不同,不是同系物。又如:乙烯与环丁烷,它们的通式都是CnH2n,但不是同系物。

(3) 在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团。但分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质却不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但二者不是同系物。

(4)同系物具有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律,如随碳原子个数的增多,同系物的熔、沸点逐渐升高;如果碳原子个数相同,则有支链的熔、沸点低,且支链越对称,熔、沸点越低。如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。同系物的密度一般随着碳原子个数的增多而增大。

4、同分异构体的对象是化合物,属于同分异构体的物质必须化学式相同,结构不同,因而性质不同。

具有“五同一异”,即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。

属于同分异构体的物质可以是有机物,如正丁烷和异丁烷;可以是有机物和无机物,如氰酸铵和尿素;也可以是无机物,如[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl。

在有机物中,很多物质都存在同分异构体,中学阶段涉及的同分异构体常见的有以下几类:

(1)碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

(2)位置异构(官能团位置异构):指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

(3)类别异构(又称官能团异构):指官能团不同而造成的异构,如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

(4)其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。

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